Innanzitutto to 99=9×11, e poiché 9 e 11 sono primi tra di loro perché un numero sia divisibile per 99 è necessario e sufficiente che sia divisibile per 9 e per 11. Perché un numero sia divisibile per 9 basta che lo sia la somma delle sue cifre: una qualsivoglia permutazione delle cifre non cambia la somma (90), quindi lì non c'è problema.
Passiamo all'11: perché un numero sia divisibile per 11 basta che lo sia la differenza tra la somma delle cifre di posto pari e quelle di posto dispari. Ma le cifre diverse da 5 sono tutte in posizione dispari, quindi se permutiamo solo esse non cambia la somma parziale (45) e il numero rimarrebbe multiplo di 11 e quindi di 99. Consideriamo ora le cifre 5: quella in mezzo al gruppo 555 è in posizione dispari e quindi valgono le considerazioni di prima, mentre tutte le altre modificherebbero la differenza tra le somme di un numero pari compreso tra 2 e 10, rendendo impossibile la divisibilità per 11. Dunque la probabilità che il numero generato sia divisibile per 99 è 1/10.
La Prima legge dei quiz afferma che se un problema apparentemente difficile è dato come quiz allora ci dev'essere un modo facile per risolverlo. La Seconda legge dei quiz afferma che a volte è meglio iniziare a risolvere un problema più semplice e adattarlo poi al nostro caso.